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中药化学课程教辅
中药化学教辅 01.糖和苷类化合物一
糖和苷类化合物一要点1 糖的结构和分类单糖(1个糖):葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸;寡糖(2~9个糖):蔗糖、麦芽糖、龙胆二糖、新橙皮糖、芸香糖(二糖);多糖(10以上):纤维素、淀粉(糖淀粉、胶淀粉)1.单糖戊糖(五碳糖)己糖(六碳糖)庚糖(七碳糖)常见的单糖及其衍生物:(1)五碳醛糖(2)甲基五碳醛糖(3)六碳醛糖(4)六碳酮糖(5)七碳酮糖(6...
中药化学教辅 02.糖和苷类化合物二
糖和苷类化合物二要点2 糖的理化性质性状旋光性溶解度:易溶于水化学反应1.性状单糖和小分子量低聚糖:无色或白色结晶,有甜味大分子量低聚糖:较难结晶,常为非结晶性的白色固体糖的衍生物(如糖醇等):多为无色或白色结晶,有甜味2.溶解性糖为极性大的物质。单糖和低聚糖易溶于水,特别是热水;可溶于稀醇;不溶于极性小的溶剂。糖在水溶液中往往会因过饱和而不析出结晶,浓缩时成为糖浆状。3.旋光性糖的分子中有...
中药化学教辅 03.糖和苷类化合物三
糖和苷类化合物三2.硫苷糖和苷元上巯基(-SH)缩合。如萝卜苷、芥子苷。3.氮苷糖与苷元氮原子缩合,巴豆中的巴豆苷是氮苷。4.碳苷碳苷水溶解性小,难于水解。类型 含义 代表性化合物硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷碳苷 糖基...
中药化学教辅 04.醌类化合物一
醌类化合物一要点1 结构与分类具有醌式结构。即具有αβ-α’β’不饱和酮(醌式)的结构结构分类:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌苯醌萘醌中药紫草含多种萘醌类成分菲醌类中药丹参分离得到的多种菲醌衍生物。蒽醌类1.单蒽核类(1)蒽醌及苷类根据羟基在蒽醌母核的分布:①大黄素型羟基分布在两侧的苯环。②茜草素型羟基分布在同一侧的苯环。(2)蒽酚或蒽酮存在于新鲜植物,贮存2年以上检测不到蒽酚类。2.双蒽核类番泻苷...
中药化学教辅 05.醌类化合物二
醌类化合物二要点4 颜色反应反应名称 反应试剂 适用类型 颜色变化Feigl反应 醛类+邻二硝基苯 醌类及其衍生物 生成紫色化合物无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝乙醇溶液 苯醌类及萘醌类(可区别蒽醌类) 白色背景下呈现出蓝色斑点Borntrger反应 碱性溶液 羟基蒽醌类 显红至紫红色Kesting—Craven反应 含有活性次甲基试剂(如乙酰乙酸酯、丙二酸酯等) 醌环上有未被取代的位置的苯醌...
中药化学教辅 06.苯丙素类
苯丙素类要点1 香豆素的结构与分类香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯化合物。香豆素分为四大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他香豆素类。1.简单香豆素类仅在苯环有取代基的香豆素类7-羟基香豆素(伞形花内酯)是香豆素母体。2.呋喃香豆素线型角型3.吡喃香豆素线型角型简单香豆素 仅在苯环有取代基的香豆素类 伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷...
中药化学教辅 07.黄酮类化合物一
黄酮类化合物一要点1 黄酮类化合物的结构与分类两个苯环(A与B环)通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物,其基本碳架为C6-C3-C6。根据三碳链的氧化程度、B环联接位置以及三碳链是否成环可将黄酮类化合物分为:1.黄酮类2.黄酮醇类3.二氢黄酮类4.二氢黄酮醇类5.异黄酮类6.花色素类花色素以离子形式存在。形成植物蓝、红、紫色。7.查耳酮类8.二氢查耳酮类9.黄烷醇类10.橙酮类分类 ...
中药化学教辅 08.黄酮类化合物二
黄酮类化合物二3.溶解性游离黄酮类化合物:一般难溶或不溶于水易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。花色素>二氢黄酮>异黄酮>黄酮(醇)>查耳酮1)花色素为离子型结构,具有盐的通性,亲水性较强,在水中的溶解度较大;2)二氢黄酮(醇)非平面型分子,分子与分子间排列不紧密,分子间引力降低,有利于水分子进入,故溶解度稍大;3)黄酮(醇)、查耳酮为平面型分子,分子与分子排列紧...
中药化学教辅 09.黄酮类化合物三
黄酮类化合物三3.碱性水或碱性稀醇提取法具酚羟基黄酮→碱性水或碱性稀醇(如50%的乙醇)浸出→浸出液经酸化→黄酮类化合物游离→沉淀析出,或用有机溶剂萃取。常用的碱性水溶液为稀氢氧化钠溶液和石灰水注意:①碱浓度不宜过高,以免在强碱下加热时破坏黄酮类化合物母核。②加酸酸化时,酸性也不宜过强,以免生成盐,致使析出的黄酮类化合物又重新溶解,降低产品收率。③当分子中有邻二酚羟基时,应加硼酸保护。4.超...
中药化学教辅 10.萜类和挥发油一
萜类和挥发油一要点1 萜类的结构和分类萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。异戊二烯类别 碳原子数 异戊二烯单位数单萜 10 2倍半萜 15 3二萜 20 ...
中药化学教辅 11.萜类和挥发油二
萜类和挥发油二要点7 挥发油的理化性质1.颜色:少数挥发油具有其他颜色,如薁类多显蓝色,佛手油显绿色,桂皮油显红棕色。2.气味:多具浓烈的特异性气味(其气味常是其品质优劣的重要标志)。3.析脑:冷却条件下主要成分常可析出结晶,如薄荷脑、樟脑等。4.挥发性:挥发油因挥发而不留油迹,脂肪油则留下永久性油迹;可随水蒸气蒸馏。5.溶解性:不溶于水,易溶于各种有机溶剂。6.稳定性:遇光、空气、加热易氧...
中药化学教辅 12.三萜类化合物一
三萜类化合物一要点1 分类及结构基本骨架由6个异戊二烯(30个碳)单位组成。分类:四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型)五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型(又称熊果烷型)、羽扇豆烷型)特点:多含羧基,显酸性。四环三萜 猪苓酸A四环三萜 20(S)-原人参二醇五环三萜 齐墩果酸五环三萜 乌苏酸(熊果酸)1.四环三萜具有环戊烷骈多氢菲的四环。主要有以下两类:(1)羊毛脂甾烷型:如猪苓酸A。(2)达玛烷型:...
中药化学教辅 13.三萜类化合物二
三萜类化合物二6.水解反应酸水解乙酰解Smith降解:得到皂苷元酶水解糖醛酸苷键裂解酯苷键水解水解方法 特点酸水解 水解的速度与苷元和糖的结构有关;苷键对酸的稳定性不同,故可以通过改变水解条件得到不同的次级苷;难得到真正的苷元乙酰解 在BF3的催化下,用乙酐使苷键裂解,可得到全乙酰化寡糖和全乙酰化苷元Smith降解 条件比较...
中药化学教辅 14.甾体类化合物一
甾体类化合物一要点1 甾体化合物的结构与分类强心苷、甾体皂苷、胆汁酸、蟾毒配基、植物甾醇、C21甾醇、昆虫变态激素、醉茄内酯等结构特点:环戊烷骈多氢菲甾体母核甾体类化合物对比名称 A/B B/C C/D C17-取代基强心苷 顺、反 反 顺 不饱和内酯环甾体皂苷 顺、反 反 反 含氧螺杂环胆汁酸 顺、反 反 反 戊酸要点2 甾...
中药化学教辅 15.甾体类化合物二
甾体类化合物二要点6 强心苷的颜色反应1.不饱和内酯环显色反应甲型强心苷产生C-22活性亚甲基显色,乙型强心苷不显色。反应名称 反应试剂 颜色现象Legal反应 3%亚硝酰铁氰化钠溶液和2mol/L氢氧化钠溶液(吡啶溶液中进行)呈深红色并渐渐褪去Raymond反应 间二硝基苯乙醇溶液和20%氢氧化钠(在50%乙醇溶液中进行)呈蓝紫色反应名称 反应试剂 颜色现象Kedde反应 3,5-二硝基苯...
中药化学教辅 16.生物碱一
生物碱一要点1 生物碱的分布定义:来源于生物界的一类含氮有机化合物。特点:大多具有复杂的环状结构,氮原子结合在环内(特例:有机胺类生物碱N原子不在环内)。植物类型 科属双子叶植物(多见,已知有50多个科的120多个属)如毛茛科(黄连属黄连,乌头属乌头、附子)、防己科(汉防己、北豆根)、罂粟科(罂粟、延胡索)、茄科(曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪)、马钱科(马钱子)、小檗科(三颗针)、...
中药化学教辅 17.生物碱二
生物碱二要点3 生物碱成分举例生物碱类型 二级分类 代表化合物 代表药物吡啶类生物碱 简单吡啶类 槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱 苦参、山豆根莨菪烷类生物碱 莨菪碱、古柯碱 天仙子、洋金花生物碱类型 二级分类 代表化合物 代表药物异喹啉类生物碱 简单异喹啉类 萨苏林苄基异喹啉类 罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素 防己原小檗碱类 小檗...
中药化学教辅 18.生物碱三
生物碱三要点6 生物碱的沉淀反应反应条件:除苦味酸试剂外,其他生物碱沉淀反应一般都在酸性水溶液中进行。仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应,如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。常用的生物碱沉淀试剂试剂名称 组成 反应特征碘化铋钾试剂 KBiI4 黄色至橘红色无定形沉淀碘化汞钾试剂 K2HgI4 ...
中药化学教辅 19.鞣质
鞣质要点1 鞣质的结构鞣质又称鞣酸或单宁,是植物界中由没食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。可水解鞣质 鞣质 缩合鞣质 复合鞣质要点2 鞣质的分类可水解鞣质 在酸、碱、酶的作用下,可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇没食子鞣质 水解后能生成没食子酸和糖或多元醇,如五倍子中的五倍子鞣质逆没食子鞣质 水解后可产生逆没食子酸...
中药化学教辅 20.其他成分
其他成分要点1 脂肪酸类化合物脂肪酸是脂肪族中含有羧基的一类化合物。此类化合物广泛分布于动植物中。脂肪酸在生物体内是以乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A为原料而被生物合成的,它们在生物体内几乎均以酯的形式存在。结构分类:饱和脂肪酸 其结构特点为分子中没有双键。如棕榈酸、硬脂酸。脂肪酸类 不饱和脂肪酸 ①分子中有一个双键或两个以上双键。含1个双键的如16个碳的棕榈油酸和18个碳的油酸。 ②含...